Rifampicyna

Ryfampicyna

Ogólne informacje

Nomenklatura systematyczna (IUPAC):

21-acetylo-5,6,9,17,19,21-heksahydroksy-23-metoksy-
2,4,12,16,18,20,22-heptametylo-
8-[N-(4-metylo-1-piperazynylo)formimidoilo]-
2,7-(epoksypentadeka[1,11,13]trienimino)-
nafto[2,1-b]furano-1,11(2H)-dion

Wzór sumaryczny

C₄₃H₅₈N4O₁₂

SMILES

OC1=C(/C=N/N2CCN(C)CC2)C(NC(/C(C)=C\C=C\[C@H](C)C(O)
[C@@H](C)C([C@@H](C)[C@]([H])(OC(C)=O)[C@@H]([C@H]
(/C=C/O3)OC)C)O)=O)=C(O)C4=C(O)C(C)=C(O[C@@]3(C)C5=O)C5=C41

Masa molowa

822,94 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

13292-46-1

Klasyfikacja

ATC

J04AB02

Farmakokinetyka

Okres półtrwania

6-7 godzin

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania

doustnie, dożylnie

Ryfampicyna, rifampicyna (INN: rifampicin, skrót: RMP, ATC J04 AB02) - półsyntetyczny antybiotyk ansamycynowy o działaniu bakteriobójczym, stosowany w leczeniu zakażeń wrażliwymi drobnoustrojami, w tym: prątkiem gruźlicy i prątkiem trądu.

Spis treści

[edytuj] Mechanizm działania

Mechanizm działania ryfampicyny polega na blokowaniu bakteryjnej polimerazy RNA poprzez trwałe wiązanie się z jej podjednostką β. Zablokowanie tego enzymu uniemożliwia syntetyzowanie bakteryjnego RNA i w konsekwencji wstrzymuje syntezę białek, replikację DNA i podział komórki.

[edytuj] Wskazania

Leczenie:

gruźlicy (lek pierwszego rzutu)
trądu
zakażeń gronkowcem metycylinoopornym
bakteryjnego zapalenia wsierdzia opornymi szczepami Staphylococcus epidermidis (w skojarzeniu z wankomycyną)
legionellozy (w skojarzeniu z erytromycyną)
zapalenie szpiku i kości
nosicielstwa dwoinki zapalenia opon mózgowo-rdzeniowych i Haemophilus influenzae typu b.

Lek może być podawany doustnie lub dożylnie. Cząsteczka jest silnie lipofilna dzięki czemu jest dobrze wchłaniana i wolno eliminowana z organizmu. Czas połowicznej eliminacji wynosi ok. 16 godzin. Dobrze przenika do tkanek: penetruje do wnętrza zastawek serca i leukocytów. W stanie zapalnym przekracza barierę krew-mózg. Wykazuje synergizm z aminoglikozydami.

[edytuj] Spektrum działania

Rifampicyna wykazuje aktywność bakteriobójczą wobec:

[edytuj] Przeciwwskazania

ciężka niewydolność wątroby/źółtaczka
nadwrażliwość na lek i leki pokrewne
porfiria
ostrożnie: u alkoholików i w niewydolności nerek

[edytuj] Działania niepożądane

Często spotykane niepożądane efekty stosowania rifampicyny obejmują: gorączkę, zaburzenia żołądkowo-jelitowe i wysypkę.

Rifampicyna może upośledzić czynność wątroby, prowadząc do żółtaczki.

Płyny ustrojowe - łzy,mocz i nasienie - mogą zabarwić się na pomarańczowo.

[edytuj] Interakcje lekowe

Rifampicyna zwiększa aktywność cytochromu P450, co prowadzi do szybszego metabolizmu niektórych leków i, co za tym idzie, skrócenia i osłabienia ich działania, np. zmniejsza skuteczność tabletek antykoncepcyjnych.