Acetylocholina

Acetylocholina

Ogólne informacje

Nomenklatura systematyczna (IUPAC):

sól (2-acetoksy-etylo)-trimetylo-ammoniowa

Wzór sumaryczny

C₇H₁₆NO₂

Masa molowa

146,21 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

51-84-3

PubChem

187

Farmakokinetyka

Okres półtrwania

2 minuty

Acetylocholina, ACh – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i choliny.

W organizmach żywych związek ten jest neuromediatorem syntetyzowanym w neuronach cholinergicznych. Prekursorem acetylocholiny jest cholina, która przenika z przestrzeni międzykomórkowej do wnętrza neuronów.

Cholina ulega estryfikacji, tj. przyłączeniu reszty kwasu octowego do acetylocholiny przy udziale enzymu acetylotransferazy cholinowej. Powstała acetylocholina jest uwalniana z zakończeń presynaptycznych do przestrzeni synaptycznej przez dopływające impulsy nerwowe, a część jej jest magazynowana w ziarnistościach neuronów. Po wydzieleniu z zakończeń presynaptycznych acetylocholina działa na receptory znajdujące się w zakończeniach postsynaptycznych i jest bardzo szybko rozkładana przez enzym acetylocholinesterazę.

Jest to jedyny mechanizm unieczynniania acetylocholiny. Szybkość syntezy acetylocholiny zależy od stężenia choliny oraz acetylocholiny w neuronie. Związki fosforoorganiczne (tj. sarin, soman) mają zdolność do inhibicji acetylocholinesterazy, co warunkuje ich toksyczność.

Istnieją 2 typy receptorów cholinergicznych:

nikotynowe (N) - są wbudowane w błonę komórki zwoju autonomicznego
muskarynowe (M) - występujące w synapsach obwodowych zakończeń przywspółczulnych, są one wbudowane błonę komórki efektorowej.

Acetylocholina między innymi:

powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych,
obniża ciśnienie krwi,
zwalnia częstość akcji serca,
zmniejsza siłę skurczu mięśnia sercowego,
powoduje skurcze mięśni gładkich oskrzeli, jelit i pęcherza moczowego,
powoduje zwężenie źrenicy,
zwiększenie wydzielania gruczołów,
skurcz mięśni prążkowanych (receptory nikotynowe).

Acetylocholina nie ma obecnie zastosowania leczniczego ze względu na nieswoiste, zbyt toksyczne i bardzo krótkie działanie. Stosowane są estry choliny.