Glicosinolato

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Estrutura dos glucosinolatos; grupo lateral R varia

Os glicosinolatos, também conhecido como tioglicosídeos, são compostos encontrados em plantas com sabor característico de condimento picante, daí também terem como sinônimo glicosídeos do óleo de mostarda.

Índice

[editar] Obtenção

São sintetizados a partir de aminoácidos. Os indolglicosinolatos são sintetizados a partir do triptofano, já os benzilglicosinolatos e o p-hidro-xibenzilglicosinolato são sintetizados a partir da fenilalanina e tirosina, respectivamente.

São encontrados em vários alimentos: nabo (raiz e folha), repolho (folha, 16,4 mg/kg), brócolis (folha), couve-de-bruxelas (gema, 97,73 mg/kg), couve (folha), couve-flor (inflorescência, 89,14 mg/kg), mostarda (semente), alho (12,68 mg/kg), alface (3,92 mg/kg) abóbora(4,69 mg/kg) e espinafre (2,54 mg/kg).

São reconhecidos atualmente mais de 70 glicosinolatos diferentes encontráveis em aproximadamente três centenas de gêneros vegetais, principalmente entre espécimes da família Crucífera, gênero Brassica.^[1]

Os glocosinolatos sofrem hidrólise, formando uma glicose e uma aglicona instável, que em pH neutro sofre um rearranjo formando o isotiocianato. Já em meio ácido (3 a 6) ou na presença de Fe++, forma nitrila, sulfato inorgânico e enxofre elementar.

[editar] Questões médicas

O mais preocupante, do ponto de vista toxicológico, é o bócio endêmico estar relacionado com o consumo destes compostos derivados da hidrólise dos glicosinolatos, existe uma relação também com a falta de iodo na dieta.

OZT ((S)-5-vinil oxazolidina-2-tiona): também denominado goitrina (goiter=bócio) é produto da hidrólise de glicosinolatos, testado em animais mostrou ser redutor da capacidade de absorção de iodo pela glândula tireóide, apresentando ação bociogênica. Pelo fato de atravessar a placenta, apresentando ser eficiente bociogênico fetal.

Tiocianatos (SCN-): composto que também inibe a absorção de iodo pela tireóide. Uma diminuição na dieta de iodo, associado ao consumo destas substâncias, levam a um quadro de bócio. Ao contrário do OZT, quando aumentado o nível de ingestão de iodo, o quadro se inverte.