Acide citrique

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Acide citrique
Représentation en 3D de l'acide citrique.
Général
Formule brute	C6H8O7
DCI	{{{DCI}}}
Nom IUPAC	acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque
Numéro CAS	77-92-9 (anhydre) 5949-29-1 (monohydrate)
Numéro EINECS	201-069-1
Code ATC
PubChem	{{{PubChem}}}
DrugBank	{{{DrugBank}}}
Apparence	Cristaux blancs
Autres noms	{{{Autres noms}}}
SMILES
InChI	InChI=
PubChem	311
Autre noms	E330 acide 2-hydroxy-1,2,3-Propanetricarboxylique
Propriétés chimiques
pKa	3,15 4,77 6,40
Propriétés physiques
Masse moléculaire	192,13 g∙mol-1 (anhydre) 210,14 g∙mol-1 (monohydrate)
Température de fusion	426 K (153 °C)[1]
Température de vaporisation	448 K (175 °C)
Solubilité	Soluble dans l'eau 592 g∙L-1 à 20 °C)[1]. Soluble dans l'éthanol (383 g∙L-1 à 25 °C). Insoluble dans le chloroforme.
Densité	1,665 (18 °C)
Température d'auto-inflammation
Point d'éclair
Limites d'explosivité dans l'air
Pression de vapeur saturante
Viscosité dynamique
Toxicologie
Classification UE	Xi
Phrases R	36
Phrases S	26
Inhalation	Toux. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Douleurs abdominales. Mal de gorge.
Autres infos	Combustible. Les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air.[2]
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide citrique est un triacide carboxylique de formule C₆H₈O₇.

[modifier] Description

L'acide citrique joue un rôle central dans le métabolisme de tous les organismes vivants.

Le citron, une source naturelle d'acide citrique.

L'acide citrique est naturellement présent dans le citron en grande quantité (il intervient pour plus de 95 % dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du métabolisme des organismes aérobies, et c'est aussi l'autre nom du cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique). Il est formé, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthétase. L'homme, par exemple, en produit environ 2 grammes par jour, qui sont décomposés par la suite.

L'acide citrique est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact avec des muqueuses : il doit donc être utilisé avec quelques précautions (port de gants notamment).

La dissociation de l'acide citrique se fait en trois étapes réversibles.

[modifier] Usages

• L'acide citrique est un additif alimentaire (numéro E330^[3]) utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidifiant (soda), correcteur d’acidité, agent de levuration, dans la composition d'arôme (Numéro FEMA/GRAS 2306);
• produits cosmétiques et pharmaceutiques ;
• peut provoquer des allergies cutanées, il est donc à manipuler avec précaution ;
• boissons gazeuses sous forme de citrate de magnésium (Mg₃(C₆H₅O₇)₂,4H₂O
• anticoagulant sanguin ;
• réduction de la rouille ;
• fabrication de pâte à modeler artisanale ;
• fongicide, bactéricide, anti-algues (lutte contre les lichen).
• complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique
• L'acide citrique est également utilisé comme bain d'arrêt en photographie argentique.

[modifier] Histoire et production

En Angleterre, en 1869, un médecin a obtenu, sous forme cristalline, de l'acide citrique. En mélangeant du jus de citron saturé avec du lait de Chaux, que l'on décompose par de l'acide sulfurique, on obtient de l'acide citrique. L'intermédiaire de cette réaction est le citrate de calcium.

Bien que, dès 1893, on ait eu l'idée que des champignons filamenteux contenaient de l'acide citrique, ce n'est qu'en 1923 que le citrate a été isolé d'une culture fongique fermentée. Cette méthode effectuée en laboratoire à petite échelle (sur pétris) a été élargie pour soutenir la demande d'acide citrique où il est maintenant produit dans de larges réservoirs rotatifs. On le prépare donc par fermentation d'une solution sucrée, telle la mélasse.

En Belgique, Alphonse Cappuyns, étudiant à Leuven, commença à étudier la production d'acide citrique par voie biologique en 1916. D'abord en cultivant des 'citromyces' (?) sur du sucre raffiné, ensuite avec des 'Aspergillus Niger-schimmel'. La production industrielle économique par voie biologique devint possible et une société belgo-italienne, 'La Citrique Belge' fut fondée en 1929.

[modifier] Acide citrique et vin

L’acide citrique est présent dans les raisins de tout cépage et en plus grande quantité dans les moûts concentrés par la pourriture ou le passerillage des raisins. Les teneurs en acide citrique des vins sont très variables. Beaucoup de vins rouges en sont dépourvus. En effet, parallèlement à la fermentation malolactique qu'elles provoquent, beaucoup de bactéries lactiques font fermenter l’acide citrique, en donnant lieu surtout à la formation d’acide acétique. L’acide citrique possède à un haut degré la propriété d’engager le fer ferrique dans un anion complexe double. Pour cette raison, il est utilisé de façon courante dans le traitement de la casse ferrique. On l’utilise encore pour remonter l’acidité fixe et ainsi améliorer l’acidité gustative d’un vin surtout dans les vins blancs secs. Son emploi dans les vins rouges appelle quelques réserves, car il n’y est pas très stable et risque d’être fermenté par bactéries lactiques avec augmentation d’acidité volatile.

[modifier] Notes et références

[modifier] Annexes

[modifier] Articles connexes

• Acide malique
• Acide fumarique

[modifier] Liens et documents externes

• (en) CITRIC ACID COMPENDIUM OF FOOD ADDITIVE SPECIFICATIONS - Addendum 7 - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999

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