Alkyny

Alkyny (dříve alkiny) jsou uhlovodíky s minimálně trojnou vazbou mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci. Triviálně se alkyny nazývají acetyleny podle nejjednoduššího zástupce acetylenu (ethynu). Názvy alkynů jsou zakončeny na -yn, jejich zbytky mají příponu - ynyl. Obecný vzorec pro alkyny je C_nH_2n-2. Trojná vazba je tvořena jednou vazbou σ a dvěma vazbami π.

Obsah

[editovat] Chemické vlastnosti

Na rozdíl od alkanů jsou alkeny a alkyny méně stabilní a jsou reaktivnější. Jsou poměrně kyselé, hodnota pKa se pohybuje mezi amoniakem (35) a ethanolem (16). Kyselost je způsobena schopností stabilizovat záporný náboj konjugací s násobnou vazbou.

Terminální alkyny reagují se silnými bázemi, např. sodíkem, amidem sodným nebo Grignarovými činidly za vzniku acetylidů kovů:

2 RC≡CH + 2 Na → 2 RC≡CNa + H₂

nebo obecně:

RC≡CH + B → RC≡C⁻ + HB⁺, kde B je silná báze.

Acetylidový anion je často využívaný v syntéze, protože je silně nukleofilní, a může se účastnit vytváření C-C vazby.

[editovat] Struktura

Uhlíkové atomy trojné vazby mají hybridizaci sp (každý má dva orbitaly p a dva sp hybridní orbitaly). Překryvem sp orbitalů vzniká σ vazba. Bočný překryvem p orbitalů vznikají dvě vazby π. Zbývající sp orbital každého atomu uhlíku je využit při tvorbě vazby s jinými atomy. Skupina -C≡C- je planární. Energie trojné vazby je vysoká (837 kJ/mol), délka vazby CC je 121 pm, což je podstatně méně než v případě alkenů (134 pm) nebo alkanů (153 pm).

[editovat] Terminální a vnitřní alkyny

Terminální alkyny mají minimálně na jednom sp uhlíku vázany atom vodíku, např. 1-propyn.

1-propyne

Vnitřní alkyny mají na oba sp uhlíky vázané jiné atomy, nejčastěji další atomy uhlíku. Příkladem je 2-pentyn, který má na prvním sp uhlíku vázaný methyl a na druhém ethyl.